《晴天》是周杰伦的经典歌曲，歌词主要围绕校园爱情、时光流逝与未说出口的情感展开，具体含义可归纳为以下几点：

校园爱情的怀念与遗憾

歌词通过“从前从前，有个人爱你很久”等句，描绘了青涩的校园爱情故事，表达对那段纯真岁月的怀念。同时，“为你翘课的那一天”“花落的那一天”等细节，隐含对未能及时表达情感的遗憾。

等待与失落的情绪

歌中反复提到“等待”“再见”等关键词，展现主人公苦苦等待爱情却未能如愿的无奈。例如“我试过握着你手，但偏偏雨渐渐大到我看你不见”，隐喻感情因误会或错过而中断。

勇气与不甘的矛盾

歌手在歌词中流露出自卑与不甘的复杂情绪，“我自卑，觉得自己没有勇气”“没想到失去的勇气我还留着”，揭示了爱情中的自我怀疑与未释怀。

时间流逝的象征

通过“刮风这天”“雨渐渐大”等意象，隐喻时间对感情的冲刷，暗示美好回忆逐渐模糊，但内心深处的情感仍难以消散。

对未来的期许

尽管歌词充满遗憾，但“等到放晴的那天，也许我会比较好一点”一句，仍透露出对重逢或释然的微妙期待。

整首歌以细腻的笔触刻画了青春爱情的美好与哀愁，成为周杰伦音乐中极具代表性的校园怀旧之作。