杜月笙是民国时期上海最具传奇色彩的人物，其一生融合了黑帮经营、政治投机与民族大义，主要事迹可概括如下：

一、出身与崛起

贫寒出身

杜月笙1888年出生于上海川沙（今浦东新区），4岁丧双亲，由继母和舅父抚养。少年时期混迹街头，曾因赌博被开除，后进入青帮组织。

青帮崛起

杜月笙凭借机智与手腕，逐步晋升为青帮头目。他通过结交黄金荣、张啸林等军阀，成为鸦片贸易巨头，与黄金荣并称“上海三大亨”之一。1925年创立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运，掌控全球80%海洛因交易。

二、政治与权术

军阀博弈

杜月笙与黄金荣、张啸林合作成立“中华共进会”，助蒋介石“清党”，换取南京政府虚衔（少将参议），成为法租界华人代表。

黑帮统治

他以“会做人”著称，善于协调黑帮势力，通过散财手段巩固地盘。1931年“九一八”后，虽与日本军方有接触，但坚决拒绝合作，展现民族气节。

三、争议与传奇

失踪事件

1937年日军侵华期间，杜月笙率队前往上海救出受伤日军军官，后因日本调查未获罪责而失踪。此事件成为上海历史谜团，至今无定论。

晚年生活

抗战胜利后，杜月笙逃至香港，后移民法国。1951年因病去世于香港，遗体被安葬在台湾。

四、历史评价

杜月笙既是黑帮教父，又是民族英雄。他通过经济手段扩大势力，却始终未放弃对社会的责任感。其一生矛盾重重，既有暴力和权术，也有救亡图存的担当，成为研究民国社会的典型案例。