是的，在《小时代》中，顾里的第一次确实是被席城毁掉的。顾里被席城下药，并且这次事件与南湘有关。南湘对席城说了一些气话，席城当真了，于是给顾里下了药，并用视频威胁她给钱。此外，顾里后来还因为癌症而与席城发生关系，但这是出于误会和情感冲动，她故意与席城睡在一起，目的是为了拯救她的好友林萧。

这些情节展示了顾里在小说和电影中的复杂情感和遭遇，她虽然是一个新时代的女性，但在面对感情和友情的危机时，她的选择和行动仍然受到了传统观念的影响。